Adipinsäure

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Die Adipinsäure, auch Hexandiosäure genannt, ist eine Dikarbonsäure. Man nennt ihre Estern und Salzen adipates. Die Adipinsäure, HOOC-(CH2)4-COOH, erzeugt bei 152 C schmelzende und lang anhaltende, saure Kristallisation. Die Adipinsäure wird durch Oxydation von Zyklohexen oder Cyclohexanol mit Permanganat oder Kaliumsalpetersäure erhalten, in der Regel kommt sie in beträchtlichen Anteilen in Zuckerrüben und Rote Beete vor.

Auch Adipinsäure wird nach Reaktion mit Natriumcyanid und kompletter Verseifung gewonnen. Darüber hinaus werden auch große Anteile an Adipinsäure durch Verseifung von Lipodinitril produziert. Die Adipinsäure ist in erster Linie ein Intermediat für Nylon. Er ist ein Kondensat produkt aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin mit abspaltendem Wasser. Die Adipinsäure wird auch als Vorstufe für die Herstellung von Polyester-Polyolen für Polyurethan-Systeme und thermoplastischen Polyurethanen eingesetzt.

Die hochsiedenden Adipinsäureester, insbesondere Diethylhexyladipat, dienen als Substitut für Phthalsäureester als Plastifizierer für Polyvinylchlorid (PVC). Die Adipinsäure ist in der EU als Nahrungsmittelzusatzstoff (E 355) anerkannt und fungiert als Säurebildner, ebenso wie ihre Alkali-Salze Natriumadipat (E 356) und Caliumadipat (E 357) und wird gelegentlich als Weinsäureersatz in Backpulvern und Zitronenlimonaden verwendet.

Darüber hinaus wird Adipinsäure als Additiv in der Rauchgasreinigung verwendet, um die Abscheideeffizienz von Kalkwäschern auf über 99% zu erhöhen. Hauptaufgabe der Adipinsäure ist die Bereitstellung eines pH-Puffers. ? Adipinsäure in der GESTIS Stoffdatenbank der IFA, abrufbar über den Zeitraum 19.02.2017 (JavaScript erforderlich). ab CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) First Assesment Report (SIAR) for Adipic Acid (PDF), accessed on six March 2017. Walther Kern, H. Auterhoff, F. Neuwald, W. Schmid: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte u. medizinalbeamte.

Die Adipinsäure wird in das Einstufungs- und Kennzeichnungsverzeichnis der ECHA (European Chemicals Agency) aufgenommen, das am 2. Januar 2016 abrufbar ist. o Die Harmonisierung der Einstufungs- und Kennzeichnungsvorschriften kann von den Herstellern oder Vertreibern erweitert werden. ? Eintragung von Adipinsäure in die ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM). H. Mac Gillavry: Kristallstruktur der Adipinsäure.

60, 1941, s. 605-617, doi: 10.1002/recl.19410600805. ? Eintrag über Cyclopentanon. Der GeorgThieme Verlag, erschienen am 09.12.2014.